Samtidigt som Brandy gjorde succé i film och TV-branschen började sÄngerskans mor och manager, Sonja, höra av frÄn fans och skivbolag som vÀntade pÄ att tonÄrssÄngerskan skulle spela in ett nytt musikalbum. Brandy var dock osÀker^[32]. Vid tidpunkten var konkurrensen stenhÄrd och R&B-ikoner som Mary J. Blige och Toni Braxton regerade musikvÀrlden. Artister som Foxy Brown och Janet Jackson sÄlde multiplatina-certifierade skivor. SÄngerskan var rÀdd att misslyckas och ville inte spela in ett nytt album; "Alla kÀnner till 'One-Hit-Wonders', de gör ett album som blir en smash-hit men sedan totalt misslyckas med uppföljaren. Jag kÀnde att jag hellre ville lÀgga ner musikkarriÀren och nöja mig med mitt första album Àn att komma tillbaka och floppa." förklarade Brandy i en intervju med Karu F. Daniels^[32]. "Hon var vÀldigt rÀdd och osÀker." avslöjade Sonja i en intervju med Seventeen Magazine. "Jag gav henne tid att fundera pÄ saken men efter ett tag fick jag helt enkelt sÀga 'Brandy du behöver tillbaka in i inspelningsstudion'." Peppad av sin familj och fans beslutade sÄngerskan att göra ett nytt album^[32]. Atlantic Records anlitade Rodney "Darkchild" Jerkins för att producera lÄtar Ät Brandy till albumuppföljaren, med den sjÀlvbiografiska titeln Never Say Never. Norwood medförfattade och producerade sex av lÄtarna till albumet. Brandys rÀdsla att misslyckas visade sig vara obefogad; Skivans ledande singel, "The Boy Is Mine", en duett med den jÀmngamla R&B-sÄngerskan Monica, sÄlde över en miljon kopior under en period pÄ endast tvÄ veckor och spenderade 13 rekordbrytande veckor som etta pÄ musiklistan Billboard Hot 100^[25]. Vid tidpunkten gjorde detta singeln till den största duetten i USA:s musikhistoria^[25] och till dagens dato den tredje största.^[33][34] LÄtens popularitet berodde frÀmst pÄ att media, redan innan duettens release, skrev lÄnga artiklar om att de bÄda sÄngerskorna var ovÀnner. LÄtens handling, tvÄ kvinnor som grÀlar över en mans kÀrlek, var dÀrför ett perfekt Àmne för tvÄ pÄstÄdda rivaler att sjunga om.^[35]

Följt av superframgÄngarna frÄn första singeln gavs Never Say Never ut den 9 juni Är 1998. Albumet debuterade pÄ en andraplats pÄ USA:s Billboard 200 och sÄlde 160.000 första veckan efter release.^[9] Kritiker hyllade skivan, allmusics Stephen Thomas Erlewine prisade Brandy och hennes team för att ha hittat "ett mellanting av Mariah Carey och Mary J. Blige- det Àr vuxet med en lÀtt touch av 'street'." Inom sex mÄnader sÄlde skivan över tre miljoner kopior i USA och toppade listor i Kanada, Schweiz, NederlÀnderna och Tyskland. I Storbritannien certifierades skivan med guldstatus och stöttades av andra singeln "Top of the World", som nÄdde toppen pÄ landets R&B-lista och en andraplats pÄ UK Singles Chart.^[9]

Parallellt med musiken debuterade Brandy i biograferna efter att ha vunnit birollen som Karla Wilson i rysaren Jag vet fortfarande vad du gjorde förra sommaren^[36]. Uppföljaren gjorde bÀttre ifrÄn sig Àn första filmen Jag vet vad du gjorde förra sommaren och hade en publik pÄ 16,5 miljoner under första veckan efter premiÀren. Den kritiska reaktionen mot filmen var dock i stort en besvikelse, film undersöknings webbplatsen Rotten Tomatoes berÀknande att filmen endast fick 3,3 av 10 i betyg baserat pÄ 53 recensioner^[37]. Norwood, fick dock positiva recensioner för hennes "livliga" presterande ^[38], som följaktligen gav henne "Blockbuster Entertainment Award" och MTV Movie Award nomineringar för "BÀsta skÄdespelerska" respektive "BÀsta kvinnliga prestation"^[13]. Samtidigt förverkligade Brandy sina drömmar om att fÄ kunna ge nÄgot tillbaka till de fattiga delarna av USA:s samhÀlle. Tidigare hade sÄngerskan lett arbeten i olika vÀlgörenhetsorganisationer som exempelvis UrbanAID 4 Lifebeat, dÀr hon rest runt till skolor för att öka medvetenheten om AIDS för skolungdomar^[39]. Nu ville hon starta en egen organisation. Tillsammans med brodern, Ray J, startades The Norwood Kids Foundation, en vÀlgörenhetsorganisation som fokuserar pÄ att hjÀlpa utsatta barn i de fattigare delarna av USA.^[39]

NÀr Är 1999 rullade in var Atlantic Records redo att ge ut en tredje singel frÄn Never Say Never. LÄten "Angel In Disguise" hade getts ut som en radiosingel i slutet av förra Äret och planerades för större release. Första veckan efter nyÄr var dock efterfrÄgan pÄ albumspÄret "Have You Ever?" sÄ stor hos radio att Atlantic beslutade att ge ut den lÄten som skivans tredje singel istÀllet.^[25] Första veckan efter att CD och Maxi-skivor tryckts upp för försÀljning i affÀr sÄlde "Have You Ever?" 250.000 exemplar vilket gjorde att lÄten intog förstaplatsen pÄ USA:s Billboard Hot 100.^[25] LÄten blev Brandys första listetta som soloartist pÄ den topplistan. Samtidigt klÀttrade "Angel In Disguise" till topp-tjugo pÄ USA:s R&B-lista trots att lÄten saknade musikvideo och inte marknadsfördes. Den 13 april sÀndes konserten VH-1: Divas Live/99 dÀr Brandy, Tina Turner, Whitney Houston och Cher var huvudnumrerna. Andra medverkanden var Mary J. Blige, Faith Hill, Chaka Khan, Leann Rimes och Elton John.^[25] Brandy framförde "Have You Ever?" och den fjÀrde singeln frÄn Never Say Never; balladen "Almost Doesn't Count". Galan sÄgs av 9.5 miljoner amerikaner och blev det mest sedda programmet i VH-1:s historia. Veckan efter var "Almost Doesn't Count" den mest adderade lÄten pÄ amerikansk radio och blev en topp-tjugo hit för Brandy.^[40] Den 16:e maj sÀndes musikal-TV-filmen Double Platinum pÄ den amerikanska TV-kanalen ABC. Brandy hade huvudrollen i filmen och spelade mot Diana Ross. I filmen spelade Norwood Kyla, dottern till superstjÀrnan Olivia King (Ross) som adopterade bort sin dotter som spÀdbarn. Flera Är senare nÀr Kyla har blivit tonÄring trÀffas de tvÄ av en slump och Olivia försöker dÀrifrÄn att skapa en relation med sin dotter, nÄgot som hon motstrÀvigt gÄr med pÄ. Efter en tid bestÀmmer Kyla för att ocksÄ bli sÄngerska. I filmen upptrÀder Brandy med lÄtar frÄn Never Say Never. Hon framför bland annat "Almost Doesn't Count" och albumspÄret "Happy". Filmen spelades in under 20 dagar i New York. BÄde Norwood och Ross var chefs-producenter. ^[41] PÄ grund av sitt engagemang i att hjÀlpa unga i USA utsÄgs Brandy av UNICEF som den första internationella talespersonen för unga juli.^[42] Hennes lÄt "